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说，梅贻琦离校那天，吴曾在校门口碰见他，问他是不是要走，他说：“我一定走，我的走是为了保护清华的基金。假使我不走，这个基金我就没有法子保护起来。”
多年后其同事李鹤龄也说：“但我还要想入非非，为什么梅校长会在香港、在美国闲居一长段时间而没有马上就到台湾去呢？假如正当梅校长在美国把那些期刊包了又拆，拆了又包的时候，有人远远地向大洋彼岸招一招手，他会不会带着那些大包小包和他的老骨头回到清华园，最终让他的老骨头与王国维的为邻呢？”
1949年6月底，梅贻琦由广州赴香港，与夫人、孩子短暂相聚后飞抵巴黎，与李书华等五人代表国民党政府出席即将召开的联合国教科文组织科学会议，并出任常驻代表。
9月，作为首席代表与李书华、袁同礼、陈源、熊庆来等一起参加“联教文”组织第四次大会。会后与李书华在巴黎南郊的一个叫儒维集（Juvisy）的小镇暂住。不久，他从法国给在伦敦的一位普通校友拍电报，要他在伦敦为他租一个租金比较低廉的旅馆，说他要到那里住一段时间。
这位校友追忆说：“记得当时在伦敦，有好几位资格较老且又在官场有些地位的清华校友，梅校长本来可以给他们写信托办此事，他们甚至可能会欢迎校长在他们家里下榻的。但那时国内的形势是，人民解放军已渡过长江，解放了南京和上海，梅校长不给当时那些同官场有联系的校友写信，不知是否有所考虑。”
1949年12月，梅贻琦飞抵纽约。一开始，他同缪云台先生一起租用了贝松生（著名建筑家贝聿铭之父）的一所闲置的公寓暂住。据缪先生回忆说，那时他两人都是刚刚离开祖国，有惆怅感，也不知究应何所适从，他们两人甚至想一起入纽约大学历史系读书，同做半百之年的大学生。
1950年2月，国民党政府教育主管机构迁至广州，召开历任一把手会议，决请梅校长赴美处理清华基金事宜。7月，梅校长以“中国驻联合国教科文组织首席代表”身份赴法开会，并随即转到美国处理清华基金相关事宜。他推荐胡适代理执行长，并补足董事，恢复清华基金的运作。梅校长以清华基金协助华美协进社进行国际活动，并与在美文化界、学术界华人取得联系，以清华基金利息协助在美的中国学人进行研究与出版，并对台湾专科以上学校购买仪器及书籍进行补助。1952年梅校长在美管理清华基金，并积极援助在美华裔学人的学术工作，同时补助岛内相关学术发展工作。1953年梅校长担任国民党政府教育主管机构在美文化事业顾问委员会主任委员。
3 前往台湾
蒋介石看准了梅贻琦思念清华大学的心事，一心只在乎清华大学，然而这样迟早要出“大事”，蒋介石为了防止梅贻琦回到祖国大陆，就让人传话，以让清华在台“复校”为条件，让梅贻琦把基金带回来。梅贻琦思念清华的心思被蒋看穿，最后像个被缴了械的武士，无奈地与蒋达成共识，并形成了两点结论：
（1）清华基金的保管，自1929年董事会成立时就已经决定中美政府不再干涉，全依国际习惯办理。董事出缺自行补选，全部基金调移台湾似不可能。此议由干事长胡适正式函报蒋介石说明；
（2）清华“复校”原则可行，如何办理由梅贻琦校长与台湾教育主管机构研商决定。
上述第二点就是在他无法返回故土再掌清华之后，为了不让清华基金落入蒋家口袋不得已的最后抉择，他内心的痛苦又有谁知道？
1954年3月，梅校长与干事长胡适返台，与台湾教育主管机关接洽在台成立研究机构事宜，并决定利用基金利息恢复《清华学报》，同时拨款支持每年招考学生10名赴美留学。1955年11月，梅贻琦认为实现心中那个“大事因缘”的时机已到，遂接受台湾当局敦请，离美赴台创办清华原子科学研究所，继而创建台湾“清华大学”，从此在这座前殖民地的孤岛上生根发芽，梅开二度，再次结出了一串丰硕果实。
八国联军的庚子赔款，美国退还中国的部分，是当时的1000多万美元，从那时起即存放于美国，这笔钱随着国民党政府迁台一起到了台湾，蒋介石也信守承诺，基金宗旨不变，因此设立了台湾“清华大学”，而这笔钱从那时起至今一直是台湾“清华大学”发展的经费。
庚子赔款现存于美国银行，每年固定拨大约新台币1000万元的利息给台湾“清华大学”，隶属清华基金。这笔钱最终的目的在帮助台湾“清华大学”发展，所以数十年来，台湾“清华大学”凭借这笔钱创校、成立各学院，现在则是用于研究仪器的购买、学生留学补助等。
但是每年还是与校内其他经费一样，必须在拟定支出项目后，经台湾教育主管部门核准才能使用，实际支出的结果也必须再次呈报台湾教育主管部门。
后来在台复校，梅与台湾教育主管部门的主张又不相同了。1955年他在台湾新竹筹办清华原子科学研究所，开始招收研究生。梅贻琦生前始终不肯将研究所改称为清华大学，他说：“真正的清华在北京。”1962年他病逝后，新竹“清华大学”才正式挂牌。1964年开始招收本科生。
梅校长心在北京的清华，无时无刻不想回母校的念头与打算终老于台湾的一些学界人士理念不同，但是为了避免争执，不得不沉默应付。拂意之事无时无之，但梅校长从不不发脾气，无疾言厉色，只会偶尔闭门默思达两三日之久。长期发展科学的设想，遭遇恶意批评及阻碍甚多，梅贻琦皆容忍之，终能开其端。至此，形成北京、新竹两地清华同根齐发的局面。
4 担任台湾教育主管部门一把手
1958年7月，他由当时台北政府的二把手陈诚出面邀请，出任台湾教育主管部门一把手。关于这件事，一位在台的清华校友写道：“月涵师对名利很淡薄，专心致力于教育事业。他‘入阁’当‘部长’只是为了当局的盛情难却，并不是为了喜欢做官，所以屡次请辞。”他的友人要么不知内情，要么就只说对了一半，其实保管“清华基金”，始终是他最挂念的一件事。
然而，陈诚与蒋介石在台湾教育主管部门一把手的人选上发生了激烈冲突。蒋介石主张由上一届台湾教育主管部门一把手张其昀继续担任，但陈诚却坚决反对。陈诚认为台湾教育主管部门一把手必须德高望重，希望由曾任清华校长的梅贻琦出任。对此，蒋介石非常生气。他在日记中说：“辞修政治上的缺点，就是他不察邪正，好听小人细言，对人不注重其基本政策与品性学术，而在其行政业务上以定取舍，此其所以不大也。”
向来与陈诚友善的梅贻琦被外界称为是陈的“嵩山四友”之一。陈诚邀他出任台湾教育主管部门一把手兼原子能委员会主任，梅坚辞不就，但经不住老友陈诚的一再劝说，最终同意任职。据浦薛凤回忆说：“梅师卒勉遵台湾当局之命，主持事务。当局深知梅师不愿舍离复校甫始之清华，故嘱仍任清华校长。就职之日，向机关中同仁致辞，勉以多记着‘教育’两字，而少注意‘部’一字。意即实事求是，避免推宕拖延之官僚习气。”
次年，梅贻琦又兼任台湾“长期科学发展委员会”副主席，与主席胡适共同主持制定《长期发展科学计划纲领》。一连串的职衔和一摊子事务，都与基金有关。梅贻琦来回奔波，简食少眠，终于积劳成疾，身体渐趋不支。1960年5月，梅贻琦因腰痛、发热与肺炎并发症，入住台大医院特二号病房疗治，自此开始了为期两年与病魔作斗争的生活。
陈诚舍张其昀而用梅贻琦触怒了蒋介石，蒋介石又在日记中记载道：“与经儿谈晓峰（张其昀）事。晚约晓峰来谈，其调职问题，余虽知其受北大派攻击而遭辞修之无情打击，亦明知此为胡适等反党分子对党的重大胜利。孰知‘行政院长’改组未露消息以前，此事早为胡适所悉，并以此预对晓峰示威，望其早自预备下台，此实为余所万不料及者。可知，辞修不仅不分敌我，已失党性，而其不守机密至此，殊为可叹。”
上述日记表明，蒋介石最初对陈诚在台湾教育主管部门一把手的人选问题上的不满，还不算很严重，只认为陈诚“不察邪正，好听小人细言”。然而，到了第二天，他从蒋经国和张其昀处得知在台湾行政当局改组之前，陈诚已将消息透露给“胡适等反党分子”后，其对陈诚已是极为不满，并上升到政治高度，认为陈“不分敌我，已失党性”，并连梅贻琦一起斥责。
步入晚年的蒋介石，往往比较情绪化。一旦对某人产生了不良感观，不仅很难再改变看法，而且会愈演愈烈。果然，事情并没有结束。蒋介石在7月10日的日记中再次写道：“近日‘行政院长’改组中所发现心理上之影响：甲、辞修说话不实而取巧，令人怀疑，对其有不诚之感，此为一最大之损失，殊为辞修前途忧也。如何使之能大公无私，担负大任。乙、黄少谷只想做官，把持政务，而不顾大体。丙、张晓峰之书生态度，恩怨得失之心太重，亦令人对学者有难以相处之感，但此实辞修不诚有以致之。”
时隔一日，蒋介石对陈诚的偏见再次升级。从这条日记来看，蒋介石似乎之前对陈诚抱有极大期望，大有来日将政权交给陈诚之打算。然而，梅贻琦一事已使蒋介石对陈诚“前途表示担忧”，对其将来能否“担负大任”表示怀疑。更糟的是，对于蒋介石的态度，陈诚似乎没有丝毫察觉，他甚至在台湾行政当局二号领导人的人选上继续与蒋介石对着干。
早在7月7日，蒋介石就指示前来汇报台湾行政当局各主管机关人选的陈诚，“关于副‘院长’与‘外交’人选，以王云五与黄少谷调任之”。但陈诚并不想让王云五做副手，而是想让黄少谷出任行政当局二号领导人。为此，蒋介石更是生气万分。7月10日，他要张群转告陈诚，要他“速定王云五继任”。
然而，不知是陈诚过于高估自己的实力，还是认为蒋介石对他信任不二，迟至7月13日，陈诚仍然没有决定提名王云五出任行政当局二号领导人，而是再次找到蒋介石，希望由黄少谷出任。
对此，蒋介石在日记中说：“十时，辞修来见，谈‘行政院’人事。彼对王云五任‘行政院副院长’事并未有新行动，反来征求我意见。其意在黄少谷，但要我决定，而陈雪屏仍任秘书长。余认为，其对余不应如此诈伪不诚也，殊出我意外。三十年来苦心培植，不惜他人怨恨与牺牲一切情感而扶植至今。其结果如此，伤心极矣。此为余平生对人事干部所最失败、痛心之一次也。”
此则日记表明，蒋介石对陈诚在台湾行政当局人选上的“固执”表示了极大愤怒，认为陈诚欺骗他，有负其栽培，是他“平生对人事干部所最失败、痛心之一次也”。值得注意的是，蒋介石在这里特意提到，为了扶植陈诚，他甚至不惜牺牲一切情感。也就是说，之前蒋介石的确是有意将权力交给陈诚，而不是蒋经国。
除了高层较劲，梅贻琦为了老友陈诚得罪蒋介石之外，原台湾教育主管部门一把手张其昀及台湾部分教育人士企图动用清华基金，