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丘吉尔开始埋头写书。仍然像前两次一样，他以已经发表的战地通讯为基础，再充实一些新材料加以编撰，很快就写出了有关南非战争的两本专著。一本书名为《从伦敦到莱迪史密斯》，另一本书名为《伊恩·汉密尔顿的进军》。《从伦敦到莱迪史密斯》一书主要描述了装甲列车遭受伏击以及他被俘后越狱逃跑的经历，出版后受到新闻界的高度评价，4个月中就发售了15000本。几乎所有的报刊杂志的评论都强调他的作为一名新闻记者的出色才能。《圣詹姆斯杂志》认为他在“活跃的战地记者中是无可匹敌的”。
丘吉尔这两本书的版税以及此前写书和战地通讯的收入，总共约有4000英镑。1900年11月起，他在全国范围内进行演讲，又获得了与上笔数目大致相当的报酬。同年12月，他又到美国去进行了同样内容的演讲。丘吉尔演讲的美国主办人为他作了大量宣传，说他是“五次战争的英雄，六部书的作者，英国未来的首相”。但因为美国有一股“强烈亲布尔人的情绪”，加之组织者分成，他的收入比起英国几乎少了一半。在纽约，著名作家马克·吐温为他主持了一次演讲会，使他收到了美国之行的最高演讲报酬150英镑。1901年1月，他还到加拿大进行了演讲。在他回到伦敦之后，将所有的收入加在一起，他有了10000英镑的财产。这是一笔相当大数额的财产，他已经说得上比较富裕了。他将这笔钱交给了欧内斯特·卡塞尔爵士代他投资。他至少在近几年中不愁衣食，可以集中全部精力投入到他向往已久，并力图有较大成就的政治舞台上去了。
丘吉尔传……三 年轻大臣
三 年轻大臣
丘吉尔在南非战争中的冒险经历，不仅给他提供了大量写作素材，使他成为当时英国名声极响的年轻作家，而且也给他带来了巨大的政治资本，为他竞选获胜铺平了道路。1900年10月，丘吉尔当选为奥德姆地区的保守党议员。而仅仅在一年前，同样是在奥德姆地区，丘吉尔参加竞选却失败了。
1899年2月，丘吉尔尚未去南非之前，他收到了兰开夏郡奥德姆城保守党下院议员罗伯特·阿斯克罗夫特的邀请信，建议他去该地参加议员补缺选举。丘吉尔欣然答应了。同年6月中旬，丘吉尔和为他筹集竞选资金的堂兄马尔巴罗公爵九世前往奥德姆，当即被确定为两名保守党候选人之一，他为此而感到责任沉重。他曾登上奥德姆城外的高山，满怀初涉政治运动的激情注视着这个城市：
“我看到，高耸林立的烟囱，面积巨大的工厂，布满山谷的一排排房舍，还有弥漫工厂上空的黑烟。此时一股强烈的责任心激励着我，请你们把我选入议会吧，我对自己说，如果有幸当选为这一伟大城市的代表，我将不分昼夜地工作，来维护它的各项利益，并为增进它的财富进行不懈的斗争。”
丘吉尔与地方工会领导人詹姆斯·莫德斯雷结为竞选搭档。人们认为这种贵族与工人结合的安排是一种使选票平衡的令人感动的做法，有助于争取竞选胜利。丘吉尔因此情绪极高，他在发表竞选演说时，自称是托利民主党人，但就连支持自由党的群众也踊跃出席倾听他的演讲。他后来回忆道：“我将决不会忘记，一个又一个大厅挤满了情绪激昂的人群，一个接着一个的演说，一次接着一次的集会，一个晚上要举行三次甚至四次集会。我赶赴会场所乘马车的嘎嘎声响和迎面袭来的冷空气，与热气腾腾、灯火通明、热情奔放的会场气氛，不时地交替出现。”
尽管丘吉尔在竞选活动中如此地全身心地投入，但投票结果揭晓后，丘吉尔得票数为11477票，位居四位候选人中的第三；他和莫德斯雷都落选了。两位自由党候选人当选为议员。
1900年，索尔兹伯里首相解散了议会，宣布举行下院选举。保守党人是试图利用英布战争期间英国国内甚嚣尘上的沙文主义狂热，在下院争取更大的多数。保守党人的口号是，把南非战争进行到底。他们认为，占领了莱迪史密斯和比勒陀利亚并不意味战争的最后胜利，布尔人很有可能还会以游击战的方式卷土重来。约瑟夫·张伯伦在竞选演讲中说：“政府在议会中失掉的每一个席位，都将是布尔人赢得的席位。”
由于丘吉尔成为南非战争中的传奇英雄，他在这次竞选中处于有利地位。此前当他刚刚逃离布尔人的牢笼时，甚至连奥德姆选区许多支持自由党的选民都曾写信向他表示祝贺，并表示在下次选举中“不管政局如何”都将投他的票。保守党人则充分利用他的历险大作文章，为他编写诗歌，谱写歌曲，由歌唱家在音乐厅里为他大唱赞歌。丘吉尔的堂兄马尔巴罗公爵九世一如既往地支持他，不仅出资400英镑作为他的竞选经费，而且答应每年捐100英镑给当地的保守党组织。丘吉尔的母亲也不遗余力地帮助他竞选，还出面动员保守党的殖民地事务大臣约瑟夫·张伯伦在奥德姆的一次竞选集会上发表演说支持丘吉尔。由于得到了各方面的有力支持，丘吉尔为保守党赢得了一个议席，当选为奥德姆选区的保守党议员。这一胜利令保守党人们欢欣鼓舞，但是保守党人们未免高兴得太早了，因为，丘吉尔将是一位反叛的新议员。
丘吉尔传……１ 反叛的新议员
１ 反叛的新议员
从1901年2月起，丘吉尔开始在下院履行自己的议员职责，他坐在下院后排议席过道的上方拐角处，紧挨着前排议员的后面；这是他父亲曾经坐过的位置。他在下院即将面临的第一次挑战，是新议员按照英国议会惯例要作的“处女演说”，是一位新政治家登台亮相的重要环节。通常新议员的第一次演说是在他进入下院一个月以后才进行，但这位继承了自己父亲的“伟大的急于求成的年轻人”诨号的新议员不愿等待，就在进入议会仅4天后即作了他的首次演说。
丘吉尔对这次演说作了精心准备，并尽力把演说内容全部背下来。好在演说的主题有关英布战争，情况是丘吉尔十分熟悉的，因而背下来并不十分困难。人们对这位政治上的新星表示了普遍关注，在他发表演说这天，下院里座无虚席，连走廊上也挤满了听众。
丘吉尔的演说获得了成功，下院里的保守党人和自由党人都热情地鼓掌欢迎。但保守党高龄的领袖们却皱起了眉头，因为丘吉尔在演说中发表的看法与保守党主张把英布战争进行到底，严厉对待布尔人的反抗这一路线是相悖的。丘吉尔主张比较温和地对待战败者，并对布尔人表示了一定的同情，他说：“无论哪一个民族都没有像布尔人那样在言论上得到如此多的同情，而在事实上又得到如此少的实际支援。”他呼吁对投降条件规定得宽大一些。
曾为丘吉尔当选保守党议员出过力的约瑟夫·张伯伦此时可能顿生悔意，据说他听完了丘吉尔的演讲后，对邻座的议员耳语道：“议会的席位就这样白白扔掉了。”
丘吉尔在演说结束时很有技巧地把自己和他父亲联系起来，他说：“这里，如果不表达我十分感激之情，我将不会安然入座。感谢诸位善意而耐心地在下院听我讲话。我完全知道这种善意与耐心赐给我，并非出于我本人的原因，而是由于在座许多尊敬的议员先生至今仍保留着某种美好的回忆。”
对他父亲“保留着某种美好的回忆”的主要还是丘吉尔自己。从丘吉尔的回忆录和许多关于他的评论、传记和回忆中，从丘吉尔的写作活动和政治经历中，我们可以概括出一个结论，那就是，丘吉尔在自己很年轻的时候就一往无前地投身于政坛，除强烈的虚荣心的驱使之外，其先辈的政治业绩无疑是他从政的推进器和导航塔。祖先的荣耀，父亲的辉煌甚至于父亲的悲剧结局，无不对他的政治观念的形成，从政策略的运用，党派组织的选择以及行为方式的变换起着潜在的然而是巨大的影响。所以从一开始，丘吉尔就选择了保守党作为他攀登政治高峰的阶梯。在1880年保守党竞选失败、迪斯雷利被迫辞职之后，伦道夫·丘吉尔被认为是比任何人都更主张在这个国家恢复保守主义的人；而丘吉尔则从父亲那里“几乎毫不犹豫地”继承了这一政治策略。伦道夫勋爵创建了“樱草会”，而丘吉尔早在15岁时就成为该组织分支机构的成员；他的第一次正式的政治演说，就是在樱草会巴思分会的集会上发表的。至于与党的政策唱反调，以及在党内组织自己的小派别这些方面，丘吉尔的作为与其父亲如出一辙，其中有些此时已初露端倪，有些我们马上就可以看到。而且，丘吉尔在叛逆时比他的父亲走得更远。
此后不久，丘吉尔又站到了保守党政府的对立面。鉴于英布战争中所暴露出的英军兵力不足的弱点，陆军大臣布罗德里克代表政府提出了改组英国军队的方案，准备按照欧洲大陆军队建制的模式组建6个军团，即把正规军由两个军团扩大为3个，再加上3个预备役军团。其中3个军团要做到随时可以根据需要派往海外作战。
丘吉尔坚决反对保守党政府的扩军计划，因为这意味着军费开支将增加一倍，会加重国内人民的负担。他在议会辩论这一法案时发表了一篇十分精彩而有说服力的演说。他主张应从国民经济的整体状况来考虑增加军费开支问题，并且应将陆军与海军之间的适当地位问题放在英国整体防御体系的战略思想的高度来衡量。他认为英国防务的关键在于建立一支“最强大的海军”。他在演说中还援引了当年他父亲担任财政大臣时所持的观点，即应以“置身于欧洲大陆冲突之外这一愿望”为基点来考虑军费开支问题。
评论者们认为，丘吉尔的演说不仅显示了他具有精深的军事知识，而且有严密的逻辑推理能力和深刻独到的见解。也有人认为丘吉尔反对扩军提案是对保守党人的一种独特的报复，因为保守党人当年将持相同观点的伦道夫勋爵推下了政治舞台。还有人认为丘吉尔反对扩充军备和增加军费开支的观点是与他维护并加强英殖民帝国的立场相矛盾的。公正地说，这些说法是由于不能透过表象去真正理解丘吉尔，甚至是由于政治偏见而歪曲了丘吉尔。
丘吉尔与他父亲当年一样，在政见上与保守党越来越背道而驰，相距日远。他的政治态度越来越靠近自由党人。丘吉尔自己早在驻扎印度期间给母亲的信中就说过：“除了名义以外，我是一个彻头彻尾的自由党人。我的观点刺激了笨蛋虚伪的恐惧心理。但要不是为了爱尔兰地方自治的话——对此我是决不会同意的——我会以一名自由党人的身分进入议会的。实际上，托利民主党肯定会是一个我将置身于它的领导之下的标准的政党。”在这次扩充军队建制的争论中，甚至有一家自由党的报纸预测，这位大胆带头批评政府提案的年轻议员，有朝一日可能成为自由党的政府首相。
有关改组军队的法案在议会内外持续讨论了2年。在此期间，丘吉尔进行了大量活动，还把自己关于这一问题的演说印成了小册子四下散发，最终使这一法案未获议会批准。丘吉尔的造反行动取得了胜利。
在这一过程中，丘吉尔逐渐与一些同意自己政治观点的年轻议员走到了一起，形成了一个政治上的小集团。漫画家们�