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丹迪市曾在较长一段时间内是自由党人的势力范围，丘吉尔自1908年以来在那里进行过多次成功的竞选。但是现在情况发生了很大的变化，战争给这个城市带来的严重贫困使选民们变得左倾，许多选民转而支持工党；原来不成气候的爱尔兰人，现在却能有效地起而反对丘吉尔；此外当地的两家报纸现在都归一个一贯反对联合的业主P·C·汤姆森经营，此人绝不会说丘吉尔一句好话；加上自身尚未痊愈，无法及早参加竞选活动，而在威尔基退隐后作为丘吉尔新搭档的麦克唐纳名望太低，等等，种种因素使丘吉尔处于非常不利的局面。
克莱门蒂娜在投票前10天怀抱婴儿来到丹迪市为丘吉尔助选，但她的演讲并不受听众欢迎。丘吉尔在最后4天到达自己的选区。他“拖着虚弱的病躯，脸色苍白”，行动艰难，只得坐着临时改制的轿子到凯尔德礼堂发表演讲。但他的听众们抱有明显的敌意，“一些青年男女脸上那种可怕的仇恨表情使我感到惊讶。的确，如果不是我处于病后软弱无力状态，我相信，他们是会把我打死的。”投票前两天，一伙支持爱尔兰独立年轻人，高唱着《向我讲老掉牙的故事》围困了丘吉尔，使丘吉尔大发脾气。大选结果，丘吉尔的得票数仅位居第四，惨遭淘汰。这是他自1900年以来第一次被排除在议会之外，而且这只不过是他一系列竞选失败的开头而已。现在他发现自己“甚至没来得及眨眨眼，就失去了官职，丢掉了议席，没有了党派，也割去了阑尾”。
此后6个月，他大半时间都在法国南部著名的滨海城市戛纳休养。1923年2月，《泰晤士报》开始连载他的《世界危机》第一卷。此书叙述了他自1911年至1914年在海军部的工作以及第一次世界大战的爆发，行文生动，内容充实。书中还披露了大量政府尚未公开的秘密材料，这既吸引了广大公众的广泛关注，又引起了下院及政府有关人士的诘难。议员们认为他泄露了国家机密；博纳·劳也认为丘吉尔违背了他在枢密院立下的誓言。但丘吉尔答复说，基奇纳的传记以及杰里科、费希尔和其他一些人的回忆录中早就这样干过，却从来没有人对此有何异议。这一辩驳十分有力，结果首相只好同意成立一个专门的内阁委员会来调查研究这一问题。
《世界危机》第一卷于1923年4月出版，此后丘吉尔又写出了叙述1915年历程的第二卷，同样先在《泰晤士报》上连载，然后于10月30日出版。
在写作的间隙中，丘吉尔还作了许多画。他曾对记者说，如果一天画不完两幅画，这一天就白过了。人们评价他在绘画上“有特殊天才”，是“最有前途的”写生画家，可以与职业画家媲美。这话或许含有恭维成分，但丘吉尔的绘画的确已达相当水平则是真实的。此前他以查尔斯·莫连的笔名于1921年在巴黎的一次画展中展出了自己的五幅山水画，其中有四幅被人以30英镑的较高价格买走。
在此期间，因内政治形势发生了很大的变化。博纳·劳因患喉癌而于1923年5月辞去首相职务，几个月后就病逝了。保守党人推选两年前刚刚入阁任商务大臣的斯坦利·鲍德温继任。鲍德温在组阁时未能邀请联合政府中最有声望的几位保守党领导人张伯伦、霍恩和伯肯赫德等人参加，势必使人将他的内阁看成博纳·劳之后的第二个“全班二流角色”的内阁，这对保守党政府显然不利。于是，鲍德温试图以重新掀起关税改革运动为契机使保守党达到新的团结。10月，他在朴茨茅斯发表演说，提出为了同“我们国家最关键的问题”失业作斗争，必须祭起关税保护的法宝，因为政府“不能赤手空拳进行战斗”。鲍德温发出的信号立即得到了张伯伦等人的响应。于是鲍德温于11月中旬宣布解散议会，重新举行大选。
一直受到保守党人特别是博纳·劳强烈反对的丘吉尔，本来以为势力强大的保守党会顺利执政满任期，因而情绪十分忧郁苦闷。他的朋友们甚至认为他的政治生命已经完结。传记作家弗吉尼亚·库斯写道：“在那些日子里，嘲笑丘吉尔成了时髦话题。如果他活不到60岁就死了，悼念他的文章也就不会把他作为国务活动家了。”但是博纳·劳倒先死了。博纳·劳的去世和新的大选又把丘吉尔卷回到政治舞台上来。
丘吉尔仍然是一位自由贸易的热心拥护者。他于11月11日为自己复出发表的个人声明中，把关税改革看作是迫使自己出来战斗的一种严重威胁。他说：
“我为重提这个问题而感到痛惜。我既未参与反对保守党政府的活动，又未毁谤过新内阁。我完全满足于在一个更长时期内过隐居生活。但是，一种咄咄逼人的攻击在任意和蛮横地破坏人民生活的基础。”
这一事态变化同样也促使自由党人重新团结起来。丘吉尔早年在其中为之战斗过的兰开夏郡自由贸易同盟重新恢复了活力，并邀请丘吉尔去该地参加竞选。丘吉尔于11月16日在兰开夏的自由贸易大厅举行的盛大群众集会上发表了演说。他首先恭维了该地的选民。他说：“兰开夏再度显示出实力来左右英国的政策。如果你们说一个‘不’字，那就不能从人民那里征收到一点关税。”（ 书库 …。。）然后他以辛辣的语调嘲笑了鲍德温的政见：
“你还记得有名的猎狐者乔洛克斯先生同他的驯犬人詹姆斯·皮格在一个小客栈里睡觉的情景吧？如果天气适宜，他总是渴望第二天还去打猎。你还记得皮格起床的情景吧？他在黑暗中绕着房间摸来摸去，找不到窗户，结果打开了一个小碗橱，向主人报告说：黑乎乎一片，散发着干酪的味道。（笑声）好啦！鲍德温先生揭示和发现的东西，就相当于这个水平。在普利茅斯，他从自己思想深处产生了一个与皮格先生同等水平的朦胧宝贝‘同失业进行斗争的唯一办法就是保护国内市场’。”
鲍德温先生对丘吉尔也毫不客气，他把丘吉尔称之为“自从红衣主教沃尔西把尸骨埋葬在威斯敏斯特教堂以来进入莱斯特的最为狂妄的政治家”，鲍德温并预言丘吉尔在竞选中必将失败。
鲍德温的预言的确不幸而言中。丘吉尔因为有迹象表明西莱斯特选区的工党营垒内部不和而辞掉了兰开夏的邀请，转而到西莱斯特选区参加竞选。但选举结果表明，工党候选人佩西克—劳伦斯并未因内部矛盾而受到多大影响，最终以13634票的多数当选。丘吉尔得9236票位居第二而落选。使他略感安慰的是，保守党的政策遭到了选民们的明确否定，名列第三的保守党候选人英斯通上尉只得到7696票。而当选的佩西克—劳伦斯在拥护自由贸易这一点上与丘吉尔是相同的。
从全国来看，大选的结果使政治格局大为改观。保守党丢掉了约100个议席，只得到了258个议席，但仍保持了在下院拥有最多议席政党的地位。自由党获得了159席，比过去有了大幅度的增加，其中许多议席是在兰开夏郡得到的。或许丘吉尔在兰开夏郡参加竞选会取胜，这是他始料不及的。这次大选最显著的变化是工党议席持续增加并超过了自由党，获得了191席。由于自由党与保守党的政策明显对立而不可能联合，这就为工党在英国历史上第一次组阁提供了历史性机遇。
自由党领袖阿斯奎斯决定进行在自由党外部支持下建立工党政府的试验。丘吉尔对此感到震惊，他通过阿斯奎斯的女儿维奥莱特、即现在的博安—卡特夫人，敦促阿斯奎斯寻求在保守党支持下建立自由党政府的可能。他在向报界发表的声明中说：“社会主义政权的上台将是一场严重的民族灾难，而这种灾难通常都是在战败后的翌日才会降临到大国头上的。”由于阿斯奎斯拒不改变自己的决定，丘吉尔开始考虑彻底脱离自由党。
1924年1月，由拉姆齐·麦克唐纳担任首相的第一个工党政府上台。工党政府的动议，在下院往往得到阿斯奎斯为首的自由党议会党团的支持。身在议会之外的丘吉尔对此却无计可施。
1924年2月，保守党开始调整自己的斗争策略。鲍德温宣布说，他将根据选民的意愿放弃关税改革政策。这对丘吉尔是一种政治上的契机。他开始寻求在保守党的支持下取得竞选胜利，很快就有了一个机会，在威斯敏斯特教堂选区，刚刚当选的保守党议员J·S·尼科尔森去世，需要进行补缺选举。丘吉尔向保守党在该地的代表斯坦利·杰克森上校探询，他是否能得到保守党人的支持。杰克森上校表示不会反对丘吉尔前来角逐这一席位，但由于该地保守党组织在活动经费上有赖于尼科尔森家族的支持，因而他们只能以前议员的侄子尼科尔森为保守党候选人。于是丘吉尔决定自己单枪匹马地上阵一搏。
1924年3月，丘吉尔在无任何党派组织支持的情况下参加的这次补缺选举，引起全国社会各界人士和舆论界的极大兴趣。丘吉尔得到了包括保守党领袖鲍德温和巴尔弗的个人支持在内的许多帮助。在众多支持者中，有一位名叫布伦丹·布雷肯的年轻人尤为卖力。他“长着满头火红色的头发，一双炯炯有神的眼睛，……这个青年人把他所推崇的首领（指丘吉尔）奉为上帝”。布雷肯以极强的组织和宣传能力为丘吉尔安排了几次引人注目的绝妙“表演”，其中一次是让丘吉尔坐着四轮大马车，车上还站着一名小号号手鸣号，在整个选区巡回演讲。戴利剧院的女演员们热情饱满、通宵达旦地在号召投丘吉尔票的信封上填写选民的住址姓名。丘吉尔感到这是一次“最令人振奋和激动的、轰动一时的选举，是我曾经参加过的竞选斗争所不能比拟的”。
以“独立的反社会主义者”名义参加竞选的丘吉尔，在演说中对工党政府大加攻击，提醒人们防范危险的社会主义。
他说：“社会主义者的政府做得多么好啊！他们是何等稳健和全面！……可是我要说，我们知道这平静的表面，与我们所知道的在下面流动的急流，是完全不相吻合的。”
他主张保守党团结一致，并与“1886年就形成的那个自由党的一派”进行合作，来对抗社会主义者的挑战：
“自由党的这个派别将把保守党的政策修改得与它所具有的人数和力量相适应；进步的保守党人和那些大的劳工选区的代表，将为国家提供反对倒退所必需的保证。这样，也只有这样，才能形成一个足够强大而广泛的阵线，以对抗社会主义者政党日益扩大的威胁，抵制其旧有的一切异端邪说和刚刚建立起来的声誉。我为威斯敏斯特选举选择了一个口号，那就是‘联合和自由’。”
有人谴责他与尼科尔森竞争议席是与保守党为敌。他解释说：“我自己提名作为候选人，完全不是与保守党及其领袖为敌。恰恰相反，我认为，这个党现在应当成为主要中心，工党的所有反对派都应向它靠拢。”“如果我认为当前提出的保守党候选人确实能代表这个选区的话，我就不会提自己为候选人。这涉及到重要的社会原则问题。选区由几个家族把持并据为己有的时代应该一去不复返了！让威斯敏斯特选区像一套家具那样父传子、叔传侄，是不正确的。”
也有人指责他同保守党合作是改变了自己的政治立场。他回答说：“如果说我能够诚恳地同保守党合作，